Andrés D’Alessandro fue uno de los mejores jugadores que surgieron de River en las últimas décadas. El Cabezón deslumbró con su zurda desde chico, mostró una gambeta exquisita, una muy buena visión de juego, el temperamento de un experimentado, una pegada impresionante y sobre todo una mentalidad ganadora. El hincha del Más Grande lo pudo disfrutar a comienzos del siglo y más que nada en las temporadas 2001/02 y 2002/03, allí se lució y obtuvo tres títulos: Clausura 2000, 2002 y 2003. Su destino fue el Wolfburgo de Alemania.
El talentoso mediocampista estuvo por dos temporadas y media en Alemania, luego pasó por el Portsmouth de Inglaterra, Zaragoza de España y a comienzos de 2008 jugó en San Lorenzo. Desde mediados de ese año llegó a Inter de Porto Alegre, club que le cambiaría la vida, en el cual ganaría doce títulos, entre ellos la Copa Libertadores de 2010. Permaneció en el elenco de Porto Alegre hasta 2016 cuando decidió volver a River, fue dirigido por el Muñeco y en ese año ganó la Recopa Sudamericana ante Independiente Santa Fe y sobre el final del año la Copa Argentina, en 2017 regresó al Inter.
2021 en Nacional y 2022 de vuelta a casa
Andrés D’Alessandro comunicó que en 2021, cuando estaba por cumplir 40 años, jugaría en Nacional de Montevideo y así lo hizo, en total disputó 24 partidos, anotó un gol, dio una asistencia y obtuvo la Supercopa Uruguaya de ese año. En diciembre anunció que no continuaría en el Bolso y este sábado se hizo oficial su regreso a Inter de Porto Alegre, club en el que es ídolo absoluto. Será su tercer ciclo en el elenco gaucho. Hay que recordar que Inter finalizó en la posición número 12 del último Brasileirao y que en 2022 jugará la Copa Sudamericana.