Diego Buonanotte pasó la mayor parte de su vida deportiva en River, donde se formó primero en el fútbol juvenil y más tarde tuvo el privilegio de debutar en Primera y ganar un título local con la camiseta del Más Grande. Sin embargo, luego de su estadía en España y México, más un breve retorno a la Argentina para jugar en Quilmes, el "Enano" pareció encontrar en la Universidad Católica de Chile su lugar en el mundo, donde fue adoptado como un hijo de la casa.
El ex enganche millonario consiguió en el país trasandino nueve títulos en solo cinco temporada. A fines de 2021 logró el tetracampeonato con la Católica, que se convirtió así en el primer club de la historia del fútbol chileno en conseguir cuatro campeonatos largos de manera consecutiva. Por este motivo y por la importancia que tuvo en cada vuelta olímpica, los hinchas adoptaron a Diego Buonanotte como un ídolo de la institución. Y así lo despidieron a mediados del 2022, cuando decidió emigrar a Sporting Cristal.
Tras un breve paso por el fútbol peruano, el talentoso jugador oriundo de Teodolina anunció su regreso a Chile. Esta vez no defenderá la camiseta de la Universidad Católica, sino que jugará en Unión La Calera. Su nuevo club le dio la bienvenida en las redes sociales y anunció que jugará en los Rojos durante la temporada 2023. Un nuevo ciclo para el jugador nacido en la cantera de River, que va por una nueva vuelta olímpica del otro lado de la Cordillera de los Andes.
