En agosto de 2017 se concretó el pase de Nicolás De La Cruz a River, el volante ofensivo llegó desde Liverpool de Uruguay y lo llamativo por ese entonces era su parentesco con Carlos Sánchez, un ícono del Más Grande de los últimos tiempos. De La Cruz y Carlitos son hermanos. Las expectativas eran altas en el inicio, su paso por la Selección sub 20 de Uruguay había sido muy bueno, y ya se podía ver que era un jugado hábil, con muy buena técnica y una pegada destacable.
Sus comienzos en el Más Grande no fueron destacables, tardó un tiempo en adaptarse a las exigencias del club y de a poco sumaba minutos. Marcelo Gallardo suele llevar despacio a los jóvenes y con De La Cruz no fue la excepción, si bien formó parte del plantel que ganó la Copa Libertadores 2018, su participación fue escasa. Pero todo cambió a comienzos de 2019 cuando tuvo que reemplazar a Juan Fernando Quintero –que sufrió una dura lesión- y el Muñeco confió el él para que ocupe el puesto que dejó vacante el colombiano.
De La Cruz supo aprovechar su oportunidad y fue regular en su rendimiento, empezó a jugar más en equipo y se volvió una pieza clave del equipo de Gallardo. El uruguayo se hizo fuerte en partidos importantes y de hecho ante Boca en la semifinal de la Copa Libertadores 2019 fue de los mejores jugadores en ambos partidos de la serie, que terminó siendo victoria del Millonario por 2 a 1 en el resultado global.
Si bien Gallardo no confirmó el equipo ante Palmeiras por el partido de ida de la semifinal de la Copa Libertadores, es difícil creer que De La Cruz no va a formar parte del mismo, el charrúa es titular indiscutido para el entrenador y de confirmarse su presencia ante el Verdao, el volante jugará su partido número cien con la camiseta de River, en los cuales convirtió 17 goles y brindó 21 asistencias. Uno de sus goles más recordados fue ante Cerro Porteño en los cuartos de final de la Libertadores 2019.
