Un 28 de mayo de 2000, en el Monumental y frente a Unión, Andrés D’Alessandro salía a la cancha por primera vez. El comienzo de la carrera de un jugador que lleva el ADN millonario en la sangre.
Hoy se cumplen 16 años del debut oficial de Andrés D’Alessandro con la camiseta del Más Grande. El 28 de mayo de 2000 el River de Américo Gallego recibía a Unión en el Monumental, 4 días después de la eliminación sufrida ante Boca en los cuartos de final de la Copa Libertadores. El Tolo se la jugó y puso en cancha a una promesa de la inferiores.
Con la casaca Nº 26 en la espalda, un zurdito atrevido de apenas 19 años comenzaba a dar los primeros pasos de una larga y exitosa carrera. El Tatengue no le dio una buena bienvenida: con un golazo de Juan José Jayo y otro tanto de Dario Cabrol, se llevó una sorprendente victoria del Monumental y le quitó un invicto de 12 fechas al Millonario.
Aquel sería su único partido en un Torneo Clausura que River terminaría ganando. Su consolidación en Primera se daría recién en la segunda mitad de 2001, después de ser figura en el Mundial Sub 20 de la Argentina. Fue protagonista en el equipo que peleó el campeonato mano a mano con Racing, pero que se quedó sin premio en el final. La revancha la tendría en el Clausura 2002, ya con Ramón Díaz como DT. También alzó el Clausura 2003, con Manuel Pellegrini sentado en el banco.
Su gran nivel llamó la atención del Wolfsburgo, que pagó 9 millones de dólares por su pase. Portsmouth, Zaragoza, San Lorenzo e Inter de Porto Alegre lo vieron pasar antes de su tan esperado regreso. Hoy, con 35 años y seis meses restantes de contrato, es la gran ilusión que tienen los hinchas para volver a ver a River en lo más alto.
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