Leonardo Astrada es sinónimo de River, el Jefe jugó casi toda su carrera con el Manto Sagrado. Estuvo en el Más Grande entre 1989 y 1999, luego pasó brevemente por Gremio de Porto Alegre y regresó a Núñez en el 2001 para retirarse en 2003. Pero en menos de un año su vida siguió ligada a River ya que asumió como director técnico tras la salida de Manuel Pellegrini. Por ende comenzó el 2004 como entrenador del Millonario, donde tuvo en el plantel a una gran cantidad de futbolistas que habían sido compañeros suyos.
Actualmente el Jefe se encuentra como columnista de ESPN 360 y en dicho programa contó una anécdota que vivió con Maximiliano López: “Maxi fue figura contra Boca en Mar del Plata y al otro día llegó tarde al micro que nos llevó al aeropuerto. El martes llegó 40 minutos tarde al entrenamiento y cuando fui a dar la lista de la Copa Libertadores no estaba”, y luego agregó: “El partido con Boca fue un sábado a la noche. El domingo salíamos a Buenos Aires a las 8:00 de la mañana. A esa hora se cerraba la puerta del micro y él no estaba. Lo dejamos en el hotel y se fue en taxi hasta el aeropuerto y subió al avión con el resto del plantel”. El superclásico en Mar del Plata había terminado 1 a 0 a favor del Más Grande gracias a un golazo del Rolfi Montenegro.
Pero no fue el único error cometido por el joven delantero: “En el aeropuerto ya le puse cara y él sabía que había cometido un error. En ese momento tenía 19 o 20 años. Llegamos Buenos Aires, cada uno a su casa y el martes teníamos el entrenamiento. Arrancábamos a las 09:00 y llegó a las 09:40. A esa hora, a la casa, no se cambió. El miércoles había que entregar la lista para la primera fase de la Libertadores y quedó afuera. No hizo falta explicarle nada”.
Una muestra de character del Negro
“Vinieron los compañeros a preguntarme por qué Maxi no estaba. Les dije que era porque no llegó a horario al micro en Mar del Plata y además llegó 40 minutos tarde al entrenamiento. Luego él la rompió en el torneo local porque variábamos mucho, y cuando se abrió la lista de la segunda fase estuvo adentro”, y luego explicó que tuvo una charla con López que le sirvió para aprender: “Conversé del tema con él en su momento, pero más que nada para hacerle ver la falta. A partir de ahí cambió la conducta de él y sirvió”.