La Copa Libertadores durante varios años fue esquiva para River. Hubo eliminaciones traumáticas, desilusiones enormes y hasta momentos donde la suerte no acompañó en lo más mínimo. Sin embargo, existen instancias donde la historia avala al Millonario, tal es el caso de cuartos de final. De hecho, siempre superó esa fase con Marcelo Gallardo como técnico: dejó afuera a Cruzeiro (2015), Jorge Wilstermann (2017) e Independiente (2018).
Desde que en el año 1990 se instaló el formato de eliminación directa en el máximo certamen continental a nivel de clubes, River disputó 14 series correspondientes a cuartos de final: logró la clasificación en 10 de ellas, aunque su único capítulo contra un equipo paraguayo terminó en un mal recuerdo frente a Libertad. Incluso fue la última vez que el club de Núñez quedó afuera en ese tramo.
La historia reciente indica que bajo la conducción del Muñeco hubo tres capítulos. El primero fue en el año 2015, cuando perdió 1-0 como local ante Cruzeiro. Parecía que iba a ser el adiós, pero un 3-0 inolvidable en el estadio Mineirao permitió lograr el acceso a semifinales luego de que Carlos Sánchez, Jonatan Maidana y Teófilo Gutiérrez señalaran los tantos.
River definió 10 veces como visitante la serie de cuartos de final y logró pasar en seis de ellas
El siguiente episodio fue en el año 2017, con el calendario anual. Otra vez el comienzo fue complicado: River cayó 3-0 en la altura de Cochambamba frente a Jorge Wilstermann. Jamás había revertido una serie tan adversa. Sin embargo, consiguió un impactante 8-0 en Núñez mediante los cinco goles de Ignacio Scocco, el doblete de Enzo Pérez y un grito de Ignacio Fernández.
En el año 2018 los cuartos de final pusieron a Independiente en el camino del Millonario. Tras un 0-0 que en Avellaneda tuvo como figuras excluyentes a los arqueros -Franco Armani y el uruguayo Martín Campaña se lucieron-, Gallardo encontró la llave táctica para un claro 3-1 mediante Scocco, Juan Fernando Quintero y Rafael Borré. Silvio Romero había logrado la paridad parcial.
Cerro Porteño será el adversario de River en esta oportunidad. La única vez que resolvieron un mano a mano fue en la Libertadores 2000, cuando el 4-0 obtenido en Asunción le dio serenidad al Más Grande para definir la historia en casa con un 1-0 y superar los octavos de final. Esta vez el equipo paraguayo llega con mayores fortalezas, pero el conjunto de Núñez sabe que, pese a disputar la revancha en La Olla, tiene la chapa del vigente campeón.
Las 14 series de River en cuartos de final
1990: clasificado ante Independiente (definió en Avellaneda)
1995: clasificado frente a Vélez (definió por penales en Liniers)
1996: clasificado contra San Lorenzo
1998: clasificado ante Colón (definió en Santa Fe)
1999: clasificado frente a Vélez (definió en Liniers)
2000: eliminado frente a Boca (definió en La Boca)
2001: eliminado contra Cruz Azul (definió en México)
2003: eliminado ante América de Cali (definió en Colombia)
2004: clasificado frente a Deportivo Cali (definió en Colombia)
2005: clasificado contra Banfield
2006: eliminado ante Libertad (definió en Paraguay)
2015: clasificado frente a Cruzeiro (definió en Brasil)
2017: clasificado contra Jorge Wilstermann
2018: clasificado ante Independiente
