Leandro Chichizola surgió de las Divisiones Inferiores de River. Néstor Gorosito fue quien comenzó a llevarlo de a poco en la Primera División en 2009, cuando viajó a la pretemporada que el plantel debió realizar en Canadá.
Tiempo después, y ya con Juan José López como DT del Millonario, el arquero logró realizar su debut oficial en la Primera. Fue el 13 de febrero de 2011 ante Tigre, partido que terminó igualado 0-0 en Victoria.
Chichizola fue héroe en los penales ante Estudiantes y Racing, en el Torneo Final 2014
Si bien no pudo mantener mucha continuidad, Chichi logró entrar en los corazones de los hinchas recién en 2014. Con Ramón Díaz a la cabeza del Más Grande, y tras una lesión de Marcelo Barovero, el arquero se agigantó en dos partidos que fueron fundamentales para que River se consagrara en el Torneo Final 2014.
Chichizola tiene contrato con Getafe hasta el 30 de junio de 2021
En la fecha 14, el Millo visitó al Estudiantes y sacó un punto muy valioso tras igualar 0-0 en el estadio Único La Plata. Y mucho tuvo que ver el entonces joven arquero, quien le tapó un gran penal a Guido Carillo.
Y tres fechas más tarde, en el Monumental, La Banda ganó un partido fundamental luego de vencer 3-2 a Racing. En los minutos finales de aquel encuentro, Ariel Rojas tocó una pelota con la mano y el árbitro cobró penal para la Academia. Sebastián Saja se encargó de rematar, pero Chichizola tapó y River se encaminó al título.
Luego de la consagración del Torneo Final 2014 y de la Superfinal, al santafesino se le venció el contrato. Y si bien el club pretendió hacerle una extensión, decidió marcharse con el pase en su poder.
Tras su etapa en el Millonario, Chichizola vistió las camisetas del Spezia (Serie B de Italia), Las Palmas (España) y desde julio de 2018 milita en Getafe (España). En los primeros dos equipos tuvo mucha continuidad, pero en el último disputó apenas 10 partidos oficiales.
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