En los últimos años, la relación entreJavier MascheranoyRiverse ha enfriado. Por un lado,Mascheranose convirtió en un símbolo de laSelección Argentinamás que de un equipo, especialmente tras su participación en el Mundial de Brasil 2014. Pero también influyó la decisión del Jefecito de jugar enEstudiantes de La Platacuando regresó al país. Sin embargo,Mascheranoinició su carrera enRiver y guarda un gran cariño por su principal maestro Leonardo Astrada.
En cualquier equipo, Mascherano siempre ha sido llamado el “Jefecito” y se debe a que en sus inicios era comparado al estilo de juego que tenía el exfutbolista Leonardo Astrada, quien era apodado el “Jefe”.De hecho, el propio Leonardo, al dejar vacante su puesto en River, contempló a Mascherano como su sustituto ideal y la calidad de Javier nunca estuvo en duda, por ello la razón de su apodo.
Astrada dejó una huella en River. Realizó las Divisiones Inferiores en el club, debutó en Primera y luego jugó casi toda su carrera vistiendo el manto sagrado. Mascherano aprovechó una publicación de La Página Millonariapara mandarle un cálido mensaje al ex volante.
Mascheranojugó 72 partidos con la camiseta deRiver, aunque tiene el curioso antecedente de haber debutado en la Selección Argentina a nivel mayor antes que en un equipo. Marcelo Bielsa lo hizo jugar en un amistoso contra Uruguay en 2003 y luego jugó enRiver. Con el equipo que dirigía Leo Astrada ganó el Torneo Clausura 2004 y dejó en el recuerdo de su paso porRiverun golazo contra Olmedo de Ecuador en un partido de Copa Libertadores.