Roberto Trotta llegó a River en 1997, cuando Ramón Díaz dirigía al Más Grande, el defensor llegaba desde la Roma, luego de haber mostrado un gran nivel en Vélez unos años antes. El zaguero se sumaba a un equipo plagado de figuras que no paraba de cosechar títulos, venía de ser campeón de la Copa Libertadores y del Apertura el año anterior. Pero ya había indicios que la relación entre el defensor y Ramón no era la mejor y quedó demostrado luego de un gol de chilena de Trotta por la Fecha 17 del Clausura 97 ante Newell’s. El festejo del central fue desmedido, se sacó la camiseta y fue a gritárselo a Ramón Díaz.
Trotta enfrentó al Líbero vs. en TyC Sports y en relación a ese gol dijo: “El gol de chilena que hice en River fue para Ramón Díaz. Se lo grité porque no me ponía y yo me quería ir. Le demostré que quería y podía jugar. Quise ir a entregarle la camiseta en la mano, pero no me dejaron”. Y luego agregó lo que pasó al llegar al vestuario después de vencer por 1 a 0 a los rosarinos: “En el vestuario, (Ramón) llegó con sus zapatos y se me paró enfrente. Me preguntó si ese festejo era para él, le dije que sí, que era todo para él, y me dio la mano, me felicitó y se fue”. No dudó tampoco al decir que: "El peor DT de mi carrera fue Ramón Díaz. Nunca dijo nada, nunca hizo nada”. Ese mismo año, culminó el primer ciclo de Tortta en River, ya que siguió su carrera en Racing.
En 1999, Trotta volvió a River y tampoco estuvo alejado de conflicto su retorno. Cuando Américo Gallego asume como director técnico, le informó que tenía que echarlo de River, y así lo recuerda: “Gallego es muy buen entrenador, a mí me dijo que me tenía que echar porque un amigo de él le dijo que me tenía que echar, el amigo era Passarella, y a la semana me dijo que me iba a dar una oportunidad, que no iba a confiar en su amigo”. En esta segunda etapa lo más recordado del zaguero fue el penal que le picó a Chilavert en el Amalfitani, fue por el Clausura 2000. Cabe destacar que Trotta también había tenido problemas con el arquero paraguayo. En total, Roberto Trotta disputó 79 partidos en River, convirtió 7 goles, recibió cinco rojas y ganó 3 títulos.
