La historia de José Luis Chilavert con River cuenta con muchas curiosidades que se dieron a lo largo de las décadas del 80 y 90. En 1988el paraguayo jugaba en San Lorenzo, y allí entró en una negociación donde se iba a producir un intercambio de futbolistas entre el Más Grande y el Cuervo. Todo parecía concretado, a tal punto que el arquero ya había posado en pleno Monumental con el buzo puesto, pero finalmente la operación se derrumbó y las versiones oficiales cuentan que fue porque Sergio Goycochea (que pasaba de River a San Lorenzo) no pudo superar la revisión médica en Boedo.
Sin embargo, Chilavert descree de aquellos sucesos y afirma que el verdadero culpable de que no se haya realizado el pase fue César Luis Menotti, quien era el DT Millonario en aquella época.“Siempre fui realista y cuando pasan las situaciones es por algo. Si quieren saber por qué no jugó en River, deberían preguntarle a Menotti.Por culpa de él no llegué a estar ahí”, manifestó el exarquero de la Selección paraguaya en diálogo con el programa radial Tiempo Extra.
Finalmente, el único que emigró de un club a otro en aquella negociación fue Néstor Gorosito rumbo a San Lorenzo, y de esa manera Chilavert continuó atajando en el Ciclón un tiempo más. En 1995, River fue nuevamente a la carga por el arquero que en ese momento atajaba en Vélez, pero el club de Liniers no aceptó los montos finales de la oferta y nuevamente se frustró su pase.
