De protagonista principal en el campeonato local de 2021 a jugador relegado en la consideración de Gallardo. De un momento a otro, Santiago Simón dejó de ser esa carta confiable que el Muñeco utilizaba desde el arranque (en ocasiones) y desde el banco de suplentes. Cierta incomodidad en algunos roles que le asignaba el DT y también su irregularidad lo llevaron a perder la titularidad, por eso es uno de los jugadores que Demichelis aspira a recuperar.
En medio de las numerosas bajas, el nombre de Simón apareció en varios debates entre hinchas al momento de pensar reemplazos para la posición de volante central. Este mediodía en conferencia, Micho habló sobre el futbolista de de 20 años: "A Santiago Simón lo vi a la distancia, hizo un gran torneo cuando salió campeón. Está dentro de la pelea, puede jugar por afuera, pero se siente más cómodo como interior. Hay que tener paciencia, es un diamante en bruto de River", manifestó, llenándolo de elogios.
A su vez, dejó en claro que muchos de los futbolistas que hoy no cuentan con demasiado rodaje, empezarán a tenerlo en breve junto con algunos juveniles: "Cuando empiece la doble competencia van a tener más oportunidades los jugadores que no están jugando, también van a tener más chances los chicos de Reserva. Yo salí de la Cuarta, por eso la idea fue tener el foco en la Reserva y armar un combinado entre Cuarta y Quinta".
