Andrés D’Alessandro surgió en River y apenas daba sus primeros pasos en Primera deslumbró por su personalidad, su exquisita técnica y su pegada majestuosa. Una de las joyas de Inferiores del Más Grande que representaba a la perfección el histórico fútbol de River. Luego  de dejar golazos y la famosa boba, su destino estuvo en el Wolfburgo de Alemania, más tarde pasó por Portsmouth en Inglaterra, continuó en el Zaragoza de España y luego de un fugaz paso por San Lorenzo llegó al Inter de Porto Alegre.

En Inter es ídolo absoluto, disputó gran parte de su carrera y solamente interrumpió su paso por el conjunto de Porto Alegre para volver al Más Grande en 2016, año en el que ganó de la mano de Gallardo la Recopa Sudamericana ante Independiente Santa Fe de Bogotá y la Copa Argentina contra Rosario Central. Luego regresó al Inter y su paso duró hasta 2020, cuando decidió ponerle fin a su ciclo en dicha institución.

D’Alessandro tiene 39 años y en abril llegará a los 40, pero lejos de pensar en el retiro, el Cabezón seguirá jugando en Nacional de Montevideo, un equipo duro y competitivo que recientemente se enfrentó con River en los cuartos de final de la Copa Libertadores. El creador de la boba compartirá plantel con otras argentinos como son Gonzalo Bergessio –con quien coincidió en San Lorenzo en 2008- y también con Claudio Yacob. En su presentación afirmó: “Cumpliré un sueño profesional y lo daré todo. Con respeto, compromiso y dedicación para hacer todavía más grande al Decano del fútbol uruguayo”.