El 28 de mayo de 2000, Américo Gallego decidió que había llegado el momento indicado para que Andrés D'Alessandro tuviera su debut oficial con la camiseta de River. Unos días después de sufrir la eliminación en los cuartos de final de la Copa Libertadores, el Millonario no logró reponerse en Torneo Clausura y cayó 2-1 como local ante Unión.
Con la idea de ir a buscar el empate en el último cuarto de hora, el Tolo apostó al Cabezón, una de las joyas de Divisiones Inferiores. Así fue que entró cuando iban 31 minutos del segundo tiempo, en reemplazo de Diego Placente. Sin embargo, la entrada del enganche zurdo no alcanzó y Gallego perdió por primera vez como local siendo DT de River.
El traspié de River quedó en el recuerdo no sólo por el final del invicto del Tolo en casa por certámenes domésticos sumando su ciclo anterior, sino también porque Unión abrió la cuenta con un golazo del peruano Juan José Jayo desde larga distancia. Víctor Zapata logró la igualdad transitoria, pero Darío Cabrol le dio el triunfo al Tatengue.
¿La formación del Más Grande? Roberto Bonano; Gustavo Lombardi, Roberto Trotta, Mario Yepes, Placente (ST 31' D'Alessandro); Guillermo Pereyra (ST 8' Martín Cardetti), Cristian Ledesma (PT 26' Ariel Franco), Zapata; Pablo Aimar; Javier Saviola y Juan Pablo Ángel.
Aunque la presentación no fue con éxito, D'Alessandro triunfó en River. Tras la adaptación lógica al ritmo del fútbol profesional, brilló en 2002 y 2003. Pasó de ser integrante del plantel en el título del Clausura 2000 a tener un aporte clave en las dos conquistas siguientes, bajo la conducción de Ramón Díaz y el chileno Manuel Pellegrini.
D'Alessandro se fue al Wolfsburgo a mediados de 2003 y regresó a Núñez en 2016, cuando estuvo a préstamo desde Inter de Porto Alegre. Si bien no tuvo la tarea destacada de su primer ciclo, mostró un buen rendimiento y ganó dos títulos: Recopa y Copa Argentina.
