El paso de jugador a director técnico fue abrupto para Matías Jesús Almeyda. El Pelado se retiró a mediados de 2011 e inmediatamente agarró la dirección técnica de River, luego de conseguir el ascenso estuvo un tiempo más en Núñez pero los resultados no fueron los esperados y tras su salida se produjo la vuelta de Ramón Ángel Díaz al Más Grande. Por su parte el nacido en Azul siguió en el fútbol argentino y condujo a Banfield donde logró el ascenso.
Luego llegaría el turno de probar suerte afuera y los números acompañaron al Pelado en su paso por las Chivas de Guadalajara, donde estuvo entre 2015 y 2018. Dirigiendo al conjunto mexicano obtuvo cinco títulos. En 2019 se produjo su llegada a la MLS, más precisamente para sentarse en el banco de San José Earthquakes, club en el cual sigue hasta el momento, pero en los últimos días aseguraron que la Selección de Chile habría posado los ojos en él.
Luego de la partida de Reinaldo Rueda, el combinado nacional trasandino se quedó sin director técnico y los dirigentes posaron los ojos soba varios entrenadores argentinos, entre ellos José Pekerman, Sebastián Beccacece, Hernán Crespo y también sobre el Matías Almeyda, el Pelado es quien sería el elegido y una vez que arregle su salida del conjunto de Estados Unidos volvería al fútbol sudamericano. El oriundo de Azul viviría su primera experiencia al frente de una selección.La Roja se encuentra en la posición número 6 de las Eliminatorias Sudamericanas, hasta el momento cosechó un triunfo, un empate y dos derrotas en cuatro partidos jugados.