La Copa Libertadores siempre fue el torneo más importante del continente. Surgió en 1960 y en ese entonces solamente competían los campeones de algunos países de Sudamérica. En su primera versión compitieron tan solo siete equipos y el que se proclamó campeón fue Peñarol de Montevideo. Con el correr de los años la competición fue evolucionando y a medida que pasó el tiempo, se fueron agregando más equipos.
Desde el inicio de la competición hasta 1996 inclusive, River había llegado siempre a la final en los años terminados en 6: en 1966 cayó ante Peñarol, en 1976 perdió contra Cruzeiro, en 1986 superó a América de Cali y diez años más tarde volvió a verse las caras en la final ante el conjunto colombiano. Por aquel entonces al Más Grande lo dirigía uno de los grandes delanteros que vistieron el Manto Sagrado y que había dejado la actividad profesional hacía muy poco, se trata de Ramón Ángel Díaz, todo un emblema para el pueblo riverplatense.
El riojano había tomado las riendas del equipo en 1995 y su primera Copa Libertadores al frente del Más Grande fue la de 1996. Por esos añosRiver tenía un equipo plagado de figuras, muchos de ellos quedarían en el recuerdo del hincha para siempre, algunos incuso triunfarían en el fútbol europeo años más tarde y en la Selección Argentina, pero la figura más emblemática del equipo era el uruguayo Enzo Francescoli. El Príncipe había tenido un primer paso por Núñez en 1983 y 1986 y luego de varios años en Europa (Italia y Francia) regresó al Millonario en 1994 y lo hizo con la magia intacta.
La edición de la Copa Libertadores de 1996 contó con 21 equipos: dos por cada país miembro de la Conmebol que jugarían en cinco grupos de cuatro equipos, de los cuales pasarían los primeros tres, y en octavos de final –a los 15 clasificados de la fase de grupos- se le sumaría el campeón vigente del certamen, en esta oportunidad fue Gremio de Porto Alegre que había alcanzado la gloria en la Copa Libertadores de 1995. La disposición de los grupos sería por países, es decir que en cada grupo estarían los dos equipos de un país junto a dos de otro.
River se clasificó al certamen por haber ganado el Apertura de 1994, el otro equipo argentino clasificado fue San Lorenzo que obtuvo de la mano de Héctor Veira el Clausura de 1995. Ambos equipos argentinos compartieron la zona con los venezolanos que fueron Caracas, que llegó al torneo por haber sido campeón de la Primera División Venezolana 1994-95 y Minervén que fue el subcampeón, dicho equipo es de la ciudad El Callao del estado de Bolivar.
Fase de grupos – Grupo 5
River dio el puntapié inicial ante San Lorenzo en el Nuevo Gasómetro el 13 de marzo, el encuentro terminó igualado 1 a 1. Ante el Ciclón rompió el cero Enzo Francescoli luego de una extraordinaria jugada de Ariel Ortega, minutos más tarde igualó con un golazo al ángulo Carlos Javier Netto –que después tuvo paso por Núñez-. Días más tarde el Millonario viajó a Venezuela para jugar dos partidos consecutivos en condición de visitante, el primero fue triunfo ante Minervén por 2 a 1, dicho encuentro se jugó el 25 de marzo y lo empezó ganando el equipo de Ramón con gol de Amato, luego igualó las acciones Castellín, en la segunda mitad y tras una gran asistencia de Matías Almeyda, Crespo selló el triunfo con un lindo gol.
El 29 de marzo llegó el turno de visitar a uno de los más grandes de Venezuela, el Caracas. El conjunto del riojano empezó perdiendo 1 a 0 con un gol de Salisu, pero luego de recibir el golpe River salió con todo y terminó ganando 4 a 1 con goles de Gabriel Cedrés (2), Amato y Francescoli, de esta manera el equipo del Pelado se acomodaba con 7 puntos y ahora vendrían los tres partidos en condición de local. El 3 de abril se jugó el primero de la seguidilla de encuentros en el Monumental y fue ante San Lorenzo, el duelo fue disputado y finalizó igualado 0 a 0.
El 12 de marzo en el Monumental, el Millonario recibió a Minervén y se dio la segunda goleada en el camino al título: un 5 a 0 contundente. Los autores de los goles fueron Francescoli (2), San Vicente en contra, Amato y Crespo, de esta manera el equipo de Ramón sumó un triunfo determinante para terminar primero en el grupo. Una semana más tarde River recibió a Caracas, fue victoria por 2 a 0 con goles de Hernán Jorge Crespo y Luigi Villalba. El Más Grande terminó en la primera posición con 14 unidades, segundo terminó San Lorenzo con 10 y el tercer clasificado fue Minervén con 5 puntos.
Octavos de final
Ya una vez dentro de los mejores 16 equipos de América, River debió enfrentar a Sporting Cristal de Perú, que había terminado tercero en su grupo detrás de Peñarol (9 puntos) y Defensor Sporting (7 puntos), los peruanos obtuvieron la misma cantidad de unidades que el equipo que viste de violeta pero con una peor diferencia de gol. La ida fue en Lima ante una multitud y la noche comenzó de terror para el Millonario que a los 18 minutos ya caía 1 a 0 gracias al gol de Nolberto Solano, la situación empeoró cuando a los 36 minutos Julinho puso el 2 a 0 para los peruanos. A falta de cuatro minutos para el cierre del partido, Hernán Crespo convirtió el descuento que fue importante para la revancha.
El duelo de vuelta se jugó el 8 de mayo en el Monumental y el equipo de Ramón fue una máquina. A los 4 minutos y de rebote Hernán Crespo puso el 1 a 0, a los 22 hizo lo propio Enzo Francescoli, a los 30 Crespo marcó el 3 a 0 con una chilena memorable. Tres minutos más tarde se anotó en el marcador Ariel Ortega. El Millonario se fue al vestuario ganando 4 a 0. Los peruanos descontaron dos veces, primero mediante Solano, luego con Julinho. Pero la cifra definitiva en el resultado la puso Gabriel Cedrés. Con el triunfo por 5 a 2 River se metió entre los 8 mejores del continente y el sueño de levantar la segunda Copa Libertadores de la historia estaba más vigente que nunca.
Cuartos de final
Por los cuartos de final el Más Grande se volvió a ver las caras con San Lorenzo. Fue una serie para el infarto que tuvo todos los condimentos. El Ciclón llegó a esta instancia luego de superar claramente a Peñarol: le ganó 3 a 2 en Buenos Aires y 5 a 1 en Montevideo. El duelo de ida entre el Millonario y el Cuervo fue en el Nuevo Gasómetros y terminó 2 a 1 a favor del elenco del Pelado Díaz, los tantos los hicieron Hernán Crespo y Ariel Ortega, antes había igualado Oscar Ruggeri para el conjunto de Boedo. El dato curioso de aquella jornada fue la expulsión del Burrito, ya que gritó el segundo tanto colgado del alambrado y como ya estaba amonestado, se perdió el final del partido y la revancha en el Monumental.
Una semana más tarde, el 22 de mayo el Más Grande recibió al Ciclón en un Monumental que explotaba. River quería volver a meterse dentro de los cuatro mejores de América y para eso debía tan solo empatar ante un duro rival y así lo hizo. El duelo ante los de Boedo terminó en igualdad 1 a 1. Hernán Crespo, de cabeza, abrió el marcador a los 10 minutos del segundo tiempo. Luego San Lorenzo avanzó en la cancha y fue en búsqueda de la épica y no estuvo lejos de lograrla, pero River se defendió bien y el visitante apenas pudo empatar, nuevamente Oscar Rugerri le convirtió al Millonario.
Semifinal
En la semi, el Más Grande enfrentó a uno de los grandes de Chile: la Universidad de Chile que contaba con el gran Marcelo Salas entre sus filas. El duelo de ida fue en el Estadio Nacional de Santiago de Chile ante una multitud y el encuentro terminó 2 a 2. Francescoli adelantó a los de Núñez a los 23 minutos del primer tiempo con un golazo desde afuera del área, aunque dos minutos más tarde lo igualó Esteban Valencia. A los 24 del complemento el Matador Salas, fiel a su estilo, no perdonó y adelantó al conjunto chileno. Pero Juan Pablo Sorín establecería el 2 a 2 definitivo a los 34 minutos. La serie se definiría en el Estadio Monumental.
El 12 de junio de 1996 no cabía un alfiler en el Monumental, el Millonario se jugaba el paso a la final ante un rival complicado como la U de Chile. Fue un duelo dramático que logró destrabar Matías Almeyda a los 33 minutos del primer tiempo: el Pelado recuperó en la mitad de la cancha una pelota que parecía no tener dueño, avanzó a gran velocidad y cuando quedó frente al arco, fuera del área todavía, remató violentamente, la pelota se desvió e ingresó. El Antonio V. Liberti explotó. El encuentro finalizó así y el equipo de Ramón Díaz volvía a una final de Copa Libertadores después de 10 años para enfrentar justamente al mismo rival.
Final
El 19 de junio el Más Grande visitó el Estadio Pascual Guerrero de la ciudad de Cali, el marco era el partido de ida de la final de la Copa Libertadores ante el América de Cali, el mismo a quien había vencido en 1986. El duelo en Colombia comenzó desfavorable para el Millonario que a los 19 minutos sufrió un penal en contra pero que Germán Burgos le pudo contener a James Cardona. Siete minutos más tarde América rompió el cero: tras una gran asistencia Antony de Ávila recibió dentro del área y tras un amague al Mono, definió de muy buena manera. Ya en la segunda mitad, Leonardo Astrada vio la tarjeta roja y el Más Grande terminó el partido con uno menos y con el resultado de 1 a 0 en contra.
La revancha fue una semana más tarde ante un Monumental nunca antes visto: la fiesta de la gente fue extraordinaria y 25 años más tarde se sigue recordando aquel recibimiento magnífico. Ramón Ángel Díaz dispuso que salgan a la cancha: Germán Burgos; Hernán Díaz, Celso Ayala, Guillermo Rivarola, Ricardo Altamirano; Marcelo Escudero, Matías Almeyda, Gabriel Cedrés, Ariel Ortega; Enzo Francescoli y Hernán Crespo. Fue un comienzo avasallante por parte del Más Grande que a los 6 minutos y tras una asistencia del Burrito, Crespo recibió en el área chica y definió ante el arco vacío que dejó Óscar Córdoba. La cantidad de papelitos en el campo de juego influyeron para la pésima respuesta del arquero y la defensa del conjunto colombiano. A los 14 minutos de la segunda mitad nuevamente volvió a fallar Córdoba que salió lejos a despejar una pelota que dejó corta, Marcelo Escudero recibió por derecha y tiró un centro que Hernán Crespo conectó de gran manera y estableció el 2 a 0 que terminaría siendo final.
River le ganó con claridad a América de Cali y ante un Monumental repleto celebró su segunda Copa Libertadores. Fue un extraordinario certamen que el equipo de Ramón ganó de punta a punta y con autoridad. Fue fundamental la presencia de futbolistas como Enzo Francescoli, que regresó a Núñez en búsqueda de este título, pero también de unos jóvenes Ariel Ortega, Matías Almeyda, Juan Pablo Sorín y Hernán Crespo que con sus goles fue determinante para la obtención del torneo más importante del continente.