A lo largo de su primer ciclo en River, Marcelo Gallardo tuvo muy pocos entrenadores que realmente le presentaron una batalla estratégica dentro del campo de juego y, sin lugar a dudas, Gabriel Milito fue uno de los que incomodó al Muñeco con sus ideas y ahora lo volverá a encontrar en semifinales.
Una rivalidad que tuvo algunos encontronazos pese a que hoy en día hay elogios por parte de Milito y que mantiene una rivalidad un tanto igualada entre el entrenador del Mineiro y River: de once partidos, el Millonario ganó seis, Gabriel Milito cuatro y apenas igualaron uno.
Con un total de 20 goles a favor, el CARP recibió 11 goles contra los de Milito demostrando así que, pese a lo igualado en el juego asociado, sus equipos fueron endebles en la zona defensiva y esto lo supo aprovechar River.
En lo que respecta al desglose entre los entrenadores, Marcelo Gallardo se cruzó dos veces con Milito dirigiendo Estudiantes (1 PG y 1 PP), una con el DT en Independiente (ganó el Rojo) y finalmente seis veces estando en Argentinos Júniors (4 PG, 1 PE y 1 PP).
El único antecedente en Copa Libertadores
Siendo el partido en donde Marcelo Gallardo Y Gabriel Milito se cruzaron por varios reclamos al árbitro del partido, el último partido entre River y un equipo de Milito se dio en octavos de la Libertadores 2021 en donde la ida terminó igualada en uno mientras que la vuelta fue triunfo para el CARP por 2-0.