La Copa Libertadores 2020 inició con todo y Ramón Díaz arrancó con el pie derecho. Libertad visitó Colombia para enfrentar a Independiente Medellín (que había dejado a Atlético Tucumán en la Fase Previa 3) y se trajotres puntos claves de visitante al ganar 2-1. Daniel Bocanegra y el eterno goleador, Óscar Cardozo, fueron los autores de los goles.
El director técnico bien conocido por los pasillos del Monumental, vivió el partido a pleno y, como siempre, con su cintita roja en la muñeca derecha. El conjunto paraguayo comparte el grupo H junto a Boca, Caracas e Independiente Medellín.
El último campeón paraguayo de la Copa Libertadores fue Olimpia en 2002, al vencer al São Caetano en la final.
Ahora, el equipo de Ramón tendrá dos partidos seguidos de local: frente a Caracas y Boca. En la fecha 5, el técnico regresará a la Bombonera desde aquel 2-1 agónico con gol de Ramiro Funes Mori de cabeza.San Lorenzo había sido la última experiencia del riojano(2008), más allá que de que había vivido la gloria con River en 1996, año en que se subió a la cima de América.
