Marcelo Gallardo es un hombre de récords permanentes año a año. Y durante el desarrollo de la actual Copa Libertadores consiguió otra marca fuera de serie, ya que River ha sido el único equipo de todos los que participó en esta edición 2020 que llegó los últimos seis años a las instancias de octavos de final, o "al inicio de la verdadera copa", como le gusta llamar el Muñeco a los mano a mano. Y en el repaso de antecedentes, el Más Grande solamente quedó eliminado una vez en esta instancia desde el inicio del ciclo del DT.
El primero fue en la edición 2015 y el rival fue ni más ni menos que Boca, en una serie llena de condimentos y muy accidentada, a tal punto que no pudieron finalizar los 180 minutos reglamentarios en el campo de juego, y donde River accedió como el peor de los segundos y el clásico rival como el mejor de los primeros. Después de la victoria del Más Grande 1-0 en el Monumental con gol de Carlos Sánchez de penal, en el partido de vuelta apareció el famoso episodio del hincha xeneize conocido como el Panadero arrojando gas pimienta a la manga de los futbolistas de River en la Bombonera, y el partido debió suspenderse en el entretiempo. Unos días después se decretó la clasificación del Millonario, y se le dio por ganado ese partido por 3-0.
En 2016 llegará la única caída en estas instancias para el River de Gallardo. Fue ante Independiente del Valle, futuro finalista de aquella copa. La ida en la altura Ecuador parecía controlada, hasta que llegaron dos goles en el segundo tiempo que terminaron sentenciando la serie, junto con la colaboración del arquero Azcona que en el partido de vuelta en el Monumental fue la gran figura y evitó que el 1-0 de River no fuera suficiente para revertir el marcador. Por su parte, en 2017 el rival fue Guaraní de Paraguay, y allí River mostró toda su jerarquía en la ida como visitante para imponerse por 2-0 con goles de Scocco y Larrondo. El 1-1 de la vuelta con gol de Pinola fue suficiente para clasificar con comodidad a cuartos.
La serie con Racing del 2018 también fue de las ásperas y complicadas, y con muchos condimentos. El 0-0 de la ida en Avellaneda con Franco Armani como figura hacía pensar que la vuelta podía ser muy equilibrada, pero en Núñez apareció todo el poder de fuego de un River que luego sería campeón de América para pasar por encima a un rival y decretar un 3-0 que por momentos pareció corto, con goles de Pratto, Palacios y Borré. Finalmente, en 2019 apareció la única serie de octavos que River definió por penales en el ciclo Gallardo. Fue frente a Cruzeiro, en un enfrentamiento muy reñido que finalizó sin goles en ambos partidos. Tanto en los 180 minutos como en los tiros desde los 12 pasos apareció en todo su esplendor Armani para ser la figura de aquel equipo que logró la clasificación en Belo Horizonte.
