Durante todo el resto de su carrera Santiago Simón recordará la fecha del 20 de noviembre del 2020. A los 27 minutos del partido en el que River venció 2-0 a Banfield por la Copa Liga Profesional, Marcelo Gallardo le dio la confianza y lo tiró a la cancha para debutar como profesional en lugar de Cristian Ferreira, y el pibe se defendió bastante bien llegando por el sector derecho, que es su lugar natural dentro de la cancha.
Si bien en algunas oportunidades no pudo terminar la jugada o dominar la pelota de la manera que lo hubiera querido, Simón se mostró muy suelto dentro de la cancha y no se apichonó ni para pisar en área ni para pelear varias pelotas divididas contra rivales, y hasta pudo llegar una vez al fondo y tirar un centro muy peligroso que por poco no terminó en gol.
La experiencia de Enzo Pérez y de Leo Ponzio para darle indicaciones adentro de la cancha le sirvieron mucho para serenarse, y el chico se soltó desde la actitud para afrontar el partido con mucha entereza mental. Cabe destacar que el oriundo de José C. Paz con pasado en las Selecciones juveniles de Argentina es el canterano número 35 que debuta en el ciclo Gallardo, y el número 12 entre los volantes. ¡Grande, pibe!