Es difícil encontrar rivales a nivel internacional que se adueñen de un historial ante el River de Gallardo en Copa Libertadores, y justamente Boca no sería la excepción a la regla. De hecho desde que asumió el Muñeco en River, jamás ha perdido hasta el momento un Superclásico en la máxima cita continental, y la racha de River se estira a 5 partidos si contamos toda la historia.
El primer antecedente de la racha se remonta a las semifinales del 2004, donde River se impuso 2-1 en los 90 minutos y llevó la serie a penales, con goles de Luis González y de Cristian Nasuti en tiempo de descuento. Luego se sucedieron los 4 enfrentamientos entre 2015 y 2018, ya con Gallardo como entrenador del Más Grande.
El 7 de mayo de 2015 llegaba el partido de ida de los octavos de final de aquella edición, donde River con un penal de Carlos Sánchez faltando pocos minutos consiguió la ventaja mínima para la vuelta en la Bombonera. Una vuelta que iba a terminar en escándalo luego del bochornoso ataque con gas pimienta que sufrió el Más Grande en territorio rival.
Y finalmente llegarían las finales más importante de la historia, donde River consiguió un empate 2-2 en el partido de ida jugando como visitante, con goles de Pratto e Izquierdoz en contra, y luego llegaría la victoria inolvidable por 3-1 en Madrid que completa esta racha vigente actual de 5 encuentros sin caer ante el Xeneize.
La última derrota de River ante Boca en Copa Libertadores fue el 10 de junio del 2004, por 1-0 en la Bomboneracon gol de Rolando Schiavi, en lo que fue el partido de ida de aquella semifinal. EsanocheGallardo estaba presente como futbolista y terminó el encuentro expulsado luego de una fuerte pelea entre los futbolistas.
