Durante lo que fue la única liga nacional que ganó Marcelo Gallardo, River tuvo como una de sus mayores a sorpresas a un joven Benjamín Rollheiser que se asentó en primera división siendo una de las promesas más grandes de la cantera del Millonario.
Sin embargo, pese a que se había ganado el favor de Gallardo, Rollheiser sorprendió a todos en enero del 2022 cuándo no quiso renovar su contrato con River y determinó que se iría libre en junio de ese año. Motivo por el cual estuvo seis meses colgado junto a Fabrizio Angileri.
El paso de Rollheiser por Estudiantes de La Plata
Pese a no tener fútbol y ni siquiera entrenar con el plantel de primera o reserva, Benjamín Rollheiser llegó en buena forma a Estudiantes y rápidamente se convirtió en un pilar del equipo dirigido por Eduardo Domínguez en la Copa Libertadores y en el torneo local.
Eliminado en octavos de final ante Fortaleza, el ex River tuvo un buen 2023 con la camiseta del Pincha ganando la Copa Argentina 2023 y alcanzando los cuartos de final de la Copa Sudamericana. En total, disputó 83 partidos, marcó 13 goles y dio 8 asistencias.
De Estudiantes al Benfica de Portugal
Ante sus buenos rendimientos, Benfica vino a buscarlo y se lo llevó a comienzos del 2024 con un préstamo que se hizo compra efectiva en junio de este año. A cambio de 10 millones de euros, el conjunto luso se quedó con el ofensivo que poco a poco gana lugar.
Con 15 partidos disputados en las Águilas, seis en esta temporada, Rollheiser cada vez tiene más protagonismo y hasta sería seguido por Lionel Scaloni para futuras convocatorias de la Selección Argentina. Un presente que el volante puso conseguir pese a su traumática salida de River.