Noches históricas para la etapa contemporánea de River si las hay fue la del miércoles 26de julio de 1995 en el Estadio Monumental. Ni más ni menos que Ramón Ángel Díaz salía a la cancha por primera vez como entrenador del Más Grande,en el marco de la Copa Libertadores y ante quien era el último campeón del máximo certamen continental. El Riojano llegaba para suceder a Carlos Babington y comenzaba de esta manera su vida como DT.
Aquel partido frente a Vélez correspondía a la ida de los cuartos de final, y culminaría igualado 1-1. El gol fue convertido por Gabriel Amatocuando faltaban 5 minutos para el cierre del encuentro, mientras que Gustavo Zandoná había abierto la cuenta para los visitantes. Unos días después la vuelta culminaría 0-0, y River clasificaría a semifinales desde la instancia de los penales.
La primera formación inicial elegida por Ramón Díaz en su carrera fue la siguiente: Javier Sodero; Hernán Díaz, Celso Ayala, Ernesto Corti, Ricardo Altamirano; Matías Almeyda, Leonardo Astrada, Sergio Berti; Marcelo Gallardo; Ariel Ortega y Hernán Crespo. Una sostenida base del once titular que un año más tarde se consagraría campeón de América coronando el primer título del Pelado como entrenador.
¿Cómo fue la historia de Ramón como DT de River? El Riojano tuvo tres ciclos en el club.El primero comprendido entre 1995 y 2000, el segundo entre 2001 y 2002 y el más reciente entre 2012 y 2014. Consiguió un total de nueve títulos, en tres décadas diferentes. Siete de ellos fueron nacionales (Torneos Apertura 1996, 1997, 1999, Torneos Clausura 1997 y 2002, Torneo Final 2014 y Copa Campeonato 2014), y dos internacionales(Copa Libertadores 1996 y Supercopa Sudamericana 1997), con un total de 368 partidos dirigidos.