Luego de su retiro como futbolista, Tomatito comenzó su carrera como entrenador. En el año 2015 estuvo en San Martín de Tucumán, luego pasó por Guaraní Antonio Franco, en el 2018 recaló en Chacarita (donde dejó un gran recuerdo como jugador), y su última experiencia había sido el año pasado en Estudiantes de San Luis.

Y este martes fue presentado de manera oficial como DT de Real Pilar, equipo que milita en Primera C y que debe levantar cabeza luego de un flojo arranque en el certamen, con una sola victoria en 8 partidos y cerca de los puestos de descenso. Cabe destacar que Pena ofició de entrenador una vez en el marco del Estadio Monumental, cuando enfrentó al equipo de Marcelo Gallardo en el año 2018 mientras dirigía a Chacarita, en un encuentro que terminó igualado 1-1.